Usai lulus, Sudewo memulai karier di PT Jaya Construction pada 1993–1994.
Ia kemudian menjadi tenaga honorer di Departemen Pekerjaan Umum (PU) Kanwil Bali pada 1994–1995, terlibat dalam proyek peningkatan jalan dan jembatan.
Status CPNS diraihnya pada 1996 sebelum dipindahkan ke Kanwil PU Jawa Timur hingga 1999.
Periode 1999–2006 ia bertugas di Dinas PU Kabupaten Karanganyar.
Kiprah Politik
Sudewo mulai terjun ke politik dengan mencalonkan diri sebagai Bupati Karanganyar pada 2002, meski gagal.
Ia tetap aktif di jalur politik dan pernah menjadi koordinator tim sukses di Pilkada Jatim 2005 serta Pilgub Jateng 2008.
Baca Juga: Megawati Tetap Pilih Hasto Lagi Jadi Sekjen PDIP, Publik: Lupa Korupsi Itu Dosa?
Tahun 2019, ia menduduki posisi Ketua Bidang Pemberdayaan Organisasi di DPP Partai Gerindra.
Dua periode ia duduk sebagai anggota DPR RI, yakni 2009–2013 dan 2019–2024.
Kedekatannya dengan Ketua Umum Partai Gerindra sekaligus Presiden RI Prabowo Subianto menjadi salah satu modal politiknya.
Puncaknya, pada Pemilu 2024, Sudewo terpilih sebagai Bupati Pati periode 2025–2030 bersama wakilnya, Risma Ardhi Chandra.
Kekayaan
Berdasarkan Laporan Harta Kekayaan Penyelenggara Negara (LHKPN) pada 11 April 2025, total kekayaan Sudewo mencapai Rp31,5 miliar tanpa utang.
Asetnya meliputi tanah dan bangunan senilai Rp17,03 miliar di sejumlah kota seperti Solo, Jogja, Bogor, Depok, Pacitan, dan Tuban.
Baca Juga: Bebaskan Lagu Indonesia Raya Dari Belenggu Royalti di Dunia Olahraga, Bikin Gaduh Saja